N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-octadien-4-yl]aniline | 1314559-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-octadien-4-yl]aniline
• CAS: 1314559-54-0
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₆Si
• 分子量: 687.992
• InChiKey: GRICKUFVVAIJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-octadien-4-yl]aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到tert-butyl 2-(3-(benzyloxy)prop-1-en-2-yl)-3-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-(p-methoxybenzyloxy)-3-octyn-2-ol 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-octadien-4-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064