p-acetamidophenyl β-D-galactopyranoside | 102717-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-acetamidophenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetamide
• CAS: 102717-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: DCCJHZKQNIFNNA-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-acetylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到p-acetamidophenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Beta-galactosidase-responsive synthetic biomarker for targeted tumor detection

  摘要：

  肿瘤生物标志物对于筛查具有肿瘤发展和进展风险的患者非常重要。

  DOI：

  10.1039/c8cc06068a

文献信息

• Synthesis of p-nitrophenyl β-glycosides of (1→6)-β-d-galactopyranosyl-oligosaccharides
  作者：Göran Ekborg、Branka Vranešić、Apurba K. Bhattacharjee、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85023-0

  日期：1985.10

  Sequential tritylation, benzoylation, and detritylation of p-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside gave p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (2). Reaction of 2 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide gave p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1----6) -2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (4) in 94% yield. Deprotection with

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。