5-(4-bromobut-3-ynyl)penta-1,3-diene | 873694-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-bromobut-3-ynyl)penta-1,3-diene
• CAS: 873694-86-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: BPUKKSMBHWBGNP-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobut-3-ynyl)penta-1,3-diene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到5-bromo-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o
• 作为产物：
  描述：

  5-(but-3-ynyl)penta-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-(4-bromobut-3-ynyl)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o