Ethyl 2-[(3-chloropyridin-2-yl)oxy]propanoate | 79674-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[(3-chloropyridin-2-yl)oxy]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloropyridin-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 79674-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: WTGNTEHEPFTOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3-chloropyridin-2-yl)oxy]propanoate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEILMANN, D.;KEMPTER, G., WISS. Z. PAD. HOCHSCH. K. LIEBKNECHT POTSDAM, 1981, 25, N 1, 35-38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 乳酸乙酯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEILMANN, D.;KEMPTER, G., WISS. Z. PAD. HOCHSCH. K. LIEBKNECHT POTSDAM, 1981, 25, N 1, 35-38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A comparison of N- versus O-alkylation of substituted 2-pyridones under Mitsunobu conditions
  作者：Matthew C. Torhan、Norton P. Peet、John D. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.054

  日期：2013.7

  2-Pyridones are well-known ambident nucleophiles which are capable of reacting with electrophiles through either the nitrogen or oxygen atom to form N-alkyl-2-pyridones or 2-alkoxypyridines, respectively. It has been shown that the ratio of these products can be affected by a number of factors including the nature of the electrophile, the base used for deprotonation, and the solvent. We have now discovered a relationship between the ratio of N- and O-alkylation products and the nature of substituents on the pyridone ring when the Mitsunobu reaction is used to alkylate 2-pyridones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.