(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester | 418812-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (4S)-2-(hydroxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 418812-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇
• 分子量: 333.382
• InChiKey: PBSZOTYYLHXCLJ-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (2S)-3-(dithiolan-4-yl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dithiolane Analogues of Leucine for Potential Use in Peptide Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]1,2-Dithiolanes present several points of interest for both peptide and medicinal chemistry, yet no chiral alpha-amino acids containing this five-membered heterocyclic system are available. We report here the first synthesis of N- and C-protected derivative of (S)-2-amino-3-(1,2-dithiolan4-yl)propionic acid (Adp) and its 1,3-dithiolic form.

  DOI：

  10.1021/ol0255458
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dithiolane Analogues of Leucine for Potential Use in Peptide Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]1,2-Dithiolanes present several points of interest for both peptide and medicinal chemistry, yet no chiral alpha-amino acids containing this five-membered heterocyclic system are available. We report here the first synthesis of N- and C-protected derivative of (S)-2-amino-3-(1,2-dithiolan4-yl)propionic acid (Adp) and its 1,3-dithiolic form.

  DOI：

  10.1021/ol0255458