(E)-2-heptenal 6-acetal | 930573-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-heptenal 6-acetal
• 英文别名: (E)-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enal
• CAS: 930573-19-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DEUXXKFXPVLBSJ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-heptenal 6-acetal 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S,E)-methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (E)-2-heptenal 6-acetal
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917

文献信息

• Cobalt-Mediated η⁵-Pentadienyl/Alkyne [5 + 2] Cycloaddition Reactions: Substitution Effects, Bicyclic Synthesis, and Photochemical η⁴-Cycloheptadiene Demetalation
  作者：Kai E. O. Ylijoki、Andrew D. Kirk、Sebastian Böcklein、Ross D. Witherell、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00346

  日期：2015.7.13