allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside | 686767-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 686767-41-9
• 化学式: C₅₂H₅₅ClO₁₂
• 分子量: 907.454
• InChiKey: XZNWEZWJQQCDQM-YMGYBEKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的四糖和两个五糖片段的全合成

  摘要：

  描述了弗氏志贺氏菌血清型2a的O-抗原的分支五糖生物重复单元的甲基糖苷的合成以及相应的四糖和移码的线性五糖的甲基糖苷的合成。本文公开的所有策略都涉及对应于分支点的关键二糖和其他合适的被激活为其三氯乙酰亚胺酸酯的单糖结构单元。我们的数据表明，在分支残基处部分缺乏构象柔性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.054
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸酐 、 allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的四糖和两个五糖片段的全合成

  摘要：

  描述了弗氏志贺氏菌血清型2a的O-抗原的分支五糖生物重复单元的甲基糖苷的合成以及相应的四糖和移码的线性五糖的甲基糖苷的合成。本文公开的所有策略都涉及对应于分支点的关键二糖和其他合适的被激活为其三氯乙酰亚胺酸酯的单糖结构单元。我们的数据表明，在分支残基处部分缺乏构象柔性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.054