ethyl 3-(2-bromo-3-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)propanoate | 1359856-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromo-3-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-bromo-3-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)propanoate；ethyl 3-[2-bromo-3-(methoxymethoxymethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1359856-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: HTJBQVCEYCKNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromo-3-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)propanoate 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(3-hydroxy-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)-N-(4'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异邻苯二甲酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 3-(2-bromo-3-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736

文献信息

• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 2: Discovery of fluoro-substituted 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Long Ye、Huchen Zhou、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Hailong Wang、Han Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.096

  日期：2012.2

  A series of new boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a continuing structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the antimalarial activity changes derived from side-chain structural variation, substituent modification on the benzene ring and removal of boron from five-membered oxaborole ring. This SAR study demonstrated that boron is required for

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。