(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol | 1256633-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol
• CAS: 1256633-56-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: YZZYMTDIMBPCHH-FVOHPSJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 (2S,3S,4R,5S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyloctane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctane-3,5-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n