3-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-3-methylbutan-2-one | 1356542-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1356542-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: SMZNBIBTYCQVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-3-methylbutan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 6-amino-2-{(1E,3E,5E)-7-[1,1-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-1,3-dihydrobenzo[e]indol-(2Z)-ylidene]hepta-1,3,5-trienyl}-5-methoxy-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium sodium salt
  参考文献：
  名称：

  近红外荧光标记试剂的开发：吲哚功能化吲哚菁绿色衍生物的合成

  摘要：

  我们已经证明了功能化的吲哚菁绿（ICG）衍生物的轻松合成。S N合成杂原子取代的吲哚胺5-氯-2，4-二硝基苯甲醚与1,2-二甲基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚的Ar反应，然后还原硝基。引入亲水性丁磺酸盐基团后，与戊二醛二苯胺的均相和异相缩合提供对称和不对称的ICG衍生物，它们表现出与ICG相似的近红外（NIR）吸收和荧光发射。使用ICG衍生物中的氨基合成了NIR荧光标记试剂。利用铜纳米颗粒，向通用方法合成NIR分子成像探针，进行了苄基叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。 环加成-吲哚-亲核性芳族取代-吲哚菁绿-近红外荧光

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290139
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 、 1-氯-5-甲氧基-2,4-二硝基苯 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  近红外荧光标记试剂的开发：吲哚功能化吲哚菁绿色衍生物的合成

  摘要：

  我们已经证明了功能化的吲哚菁绿（ICG）衍生物的轻松合成。S N合成杂原子取代的吲哚胺5-氯-2，4-二硝基苯甲醚与1,2-二甲基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚的Ar反应，然后还原硝基。引入亲水性丁磺酸盐基团后，与戊二醛二苯胺的均相和异相缩合提供对称和不对称的ICG衍生物，它们表现出与ICG相似的近红外（NIR）吸收和荧光发射。使用ICG衍生物中的氨基合成了NIR荧光标记试剂。利用铜纳米颗粒，向通用方法合成NIR分子成像探针，进行了苄基叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。 环加成-吲哚-亲核性芳族取代-吲哚菁绿-近红外荧光

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290139