tert-butyl (2-((4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)(3-hydroxypropyl)amino)ethyl)carbamate | 1060141-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)(3-hydroxypropyl)amino)ethyl)carbamate
• CAS: 1060141-60-7
• 化学式: C₂₃H₃₅ClN₄O₃
• 分子量: 451.009
• InChiKey: GQZNODYRYFMIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)(3-hydroxypropyl)amino)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-((2-aminoethyl)(4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic versus Cytocidal Activities of Chloroquine Analogues and Inhibition of Hemozoin Crystal Growth

  摘要：

  摘要 我们报告了一种改进的、无害的、高通量的 体外 定量测定抗疟药物对 β-血红素（安息香酸）结晶的抑制作用。这种检测方法利用了结晶和非结晶形式血红素的不同洗涤剂溶解度，并通过使用脂质催化剂进行了优化。利用这种测定方法，我们量化了 pH 值对当前喹啉类抗疟疾药物晶体生长抑制活性的影响，评估了不同脂质的催化效率，并测试了药物对血红素的抑制与其抗疟活性之间可能存在的相关性。与之前的几份报告一致，我们发现一系列氯喹（CQ）类似物的溶血素抑制效力与细胞抑制抗疟效力（50% 抑制浓度）之间存在良好的相关性。然而，我们发现相同药物的造血素抑制效力与杀细胞抗疟效力（50%致死剂量）之间没有相关性，这表明这两层 4-氨基喹啉药物活性的细胞靶点不同。本文还进一步探讨了 QN 及其立体异构体的这一重要概念 ( A. P. Gorka、K. S. Sherlach、A. C. de Dios 和 P. D. Roepe , Antimicrob.Agents Chemother.57:365-374, 2013).

  DOI：

  10.1128/aac.01709-12
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2-((4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butyl)(3-hydroxypropyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic versus Cytocidal Activities of Chloroquine Analogues and Inhibition of Hemozoin Crystal Growth

  摘要：

  摘要 我们报告了一种改进的、无害的、高通量的 体外 定量测定抗疟药物对 β-血红素（安息香酸）结晶的抑制作用。这种检测方法利用了结晶和非结晶形式血红素的不同洗涤剂溶解度，并通过使用脂质催化剂进行了优化。利用这种测定方法，我们量化了 pH 值对当前喹啉类抗疟疾药物晶体生长抑制活性的影响，评估了不同脂质的催化效率，并测试了药物对血红素的抑制与其抗疟活性之间可能存在的相关性。与之前的几份报告一致，我们发现一系列氯喹（CQ）类似物的溶血素抑制效力与细胞抑制抗疟效力（50% 抑制浓度）之间存在良好的相关性。然而，我们发现相同药物的造血素抑制效力与杀细胞抗疟效力（50%致死剂量）之间没有相关性，这表明这两层 4-氨基喹啉药物活性的细胞靶点不同。本文还进一步探讨了 QN 及其立体异构体的这一重要概念 ( A. P. Gorka、K. S. Sherlach、A. C. de Dios 和 P. D. Roepe , Antimicrob.Agents Chemother.57:365-374, 2013).

  DOI：

  10.1128/aac.01709-12