2,4,6-triacetoxy-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone | 88885-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-triacetoxy-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: 2,4,6-triacetoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-acetyl-2,4,6-triacetyloxyphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88885-08-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 624.552
• InChiKey: BVUAJSBQCLIJFI-KSRRRKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triacetoxy-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-C-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetylglucopyranosyl)phloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-C-β-D-葡萄糖基喹喔啉的合成：红花花瓣黄色和红色颜料中的常见结构

  摘要：

  （小号）-4- Ç -β-d-Glucopyranosylquinochalcone，这是共同的红花的花瓣的所有黄色和红色颜料，在3.6％的总产率合成了通过作为其稳定的甲基醚乙酸酯小号的3- -diastereoselective氧化使用双[（三氟乙酰氧基）碘]苯的C-（全O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）苯乙酮。该合成路线与之前的合成路线不同，包括芳基C-糖苷的氧化脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3317
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4,6-trihydroxyacetophenone 3-C-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2,4,6-triacetoxy-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过O→CGlycoside重排实际合成aC-糖基黄酮

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1379

文献信息

• Cleavage of the C–C linkage between the sugar and the aglycon in C-glycosylphloroacetophenone, and the NMR spectral characteristics of the resulting di-C-glycosyl compound
  作者：Toshihiro Kumazawa、Takayuki Kimura、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00183-5

  日期：2001.8

  with a cation-exchange resin in anhydrous acetonitrile afforded both a phloroacetophenone and a di-C-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone. Treatment of an unprotected mono-C-(2-deoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)phloroacetophenone (mono-C-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone) also afforded both the aglycon and di-C-(2-deoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)phloroacetophenone. The reaction mixtures

  用无水乙腈中的阳离子交换树脂处理未保护的单-C-β-D-吡喃葡萄糖基苯乙酮，同时得到苯乙酰苯乙酮和二-C-β-D-吡喃葡萄糖基苯乙酮。对未保护的单-C-（2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）苯乙酮（单-C-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基苯乙酮）的处理也提供了糖苷配基和二-C-（2-脱氧-β-D-阿拉伯糖-己吡喃糖基）苯乙酮。将反应混合物乙酰化，并通过NMR光谱确定分离的产物的结构。这是在芳基C-糖基衍生物中糖和糖苷配基之间的CC键化学裂解过程中形成二-C-糖基化合物的第一个证明。
• Conversion of diacetyl-C-(β-d-glucopyranosyl)phloroglucinol to spiroketal compounds
  作者：Shingo Sato、Toshihiro Kumazawa、Ko-ichi Watanabe、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.035

  日期：2004.1

  Diacetyl-C-(beta-D-glucopyranosyl)phloroglucinol was converted by refluxing in water to spiro(benzofuran-[2H]furan) a new compound, along with spiro(benzofuran-[2H]pyran). The stereochemistry of the quaternary carbon of both spiro compounds had an S-configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.