phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 119125-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 119125-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: BCVAEHREDXFRIO-CJPNDHRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 16.09h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-xylo-hexopyranosie
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与甲醇钠的反应

  摘要：

  摘要标题甲基糖苷5与甲醇钠甲醇溶液反应，主要得到由C-2到C-3的双键迁移形成的异构体α-d-赤型-hex-3-enopyranoside衍生物13，以及1， 5-脱水-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C-对甲苯磺酰基-d-核糖-己-1-烯醇（7）和甲基4,6-O -亚苄基-3-O-甲基-2-C-对甲苯基磺酰基-α-d-己吡喃糖苷，其具有葡萄糖（15），同素（14）和altro（12）构型。苯基糖苷类似物（6）为5的类似反应导致苯基损失，得到7和12-14以及苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C -对-甲苯磺酰基-α-d-葡吡喃糖苷（18）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84111-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基 alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与甲醇钠的反应

  摘要：

  摘要标题甲基糖苷5与甲醇钠甲醇溶液反应，主要得到由C-2到C-3的双键迁移形成的异构体α-d-赤型-hex-3-enopyranoside衍生物13，以及1， 5-脱水-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C-对甲苯磺酰基-d-核糖-己-1-烯醇（7）和甲基4,6-O -亚苄基-3-O-甲基-2-C-对甲苯基磺酰基-α-d-己吡喃糖苷，其具有葡萄糖（15），同素（14）和altro（12）构型。苯基糖苷类似物（6）为5的类似反应导致苯基损失，得到7和12-14以及苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C -对-甲苯磺酰基-α-d-葡吡喃糖苷（18）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84111-9

文献信息

• Reactivities of 2-<i>C</i>- and 3-<i>C</i>-Nitro-α- and β-D-<i>erythro</i>-Hex-2-enopyranoside Derivatives towards Methanol and AM1 Studies upon Their Stereoselectivities
  作者：Tohru Sakakibara、Noriaki Ohkita、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.446

  日期：1992.2

  The rates of the reactions of six nitro enosides with methanol-d4 in dimethyl sulfoxide-d6 were determined by 1H NMR spectroscopy. Their reactivities and stereoselectivities were discussed including the results of AM1 calculations of model compounds.

  通过1H NMR光谱测定六种硝基烯烃与甲醇-d4在二甲基亚砜-d6中的反应速率。讨论了它们的反应性和立体选择性，包括模型化合物的AM1计算结果。
• SAKAKIBARA, TOHRU;YAMAMOTO, AZUMA;ISHIDO, YOSHIHARU, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) 77-86
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、YAMAMOTO, AZUMA、ISHIDO, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——