(5R,6S)-(-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydropyran-2-one | 1032514-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-(-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-2-one
• CAS: 1032514-55-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: MBJQPXSPGLCICW-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (5R,6S)-(-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydropyran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯的不对称合成：一种分离自各种Goniothalamus物种的苯乙烯基内酯。

  摘要：

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701647
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以625 mg的产率得到(5R,6S)-(-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯的不对称合成：一种分离自各种Goniothalamus物种的苯乙烯基内酯。

  摘要：

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701647