(1'R,2S,4S)-2-(1-Hydroxy-6-methylheptyl)-4-hydroxymethylbutanolide | 138797-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'R,2S,4S)-2-(1-Hydroxy-6-methylheptyl)-4-hydroxymethylbutanolide
• 英文别名: (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-[(1R)-1-hydroxy-6-methylheptyl]oxolan-2-one
• CAS: 138797-47-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: VPZJYBYUQWBRKZ-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'R,2S,4S)-2-(1-Hydroxy-6-methylheptyl)-4-hydroxymethylbutanolide 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (R)-1-((3S,5S)-5-acetoxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-6-methyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋放线菌新丁醇的结构与合成

  摘要：

  新颖butanolide 2，（1' - [R，2小号，4小号）-2-（1-羟基-6-甲基庚基）-4-羟甲基butanolide，是从海洋放线菌的培养液中分离。通过光谱数据分析指定2的结构，并通过合成确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85024-y
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 (1'R,2S,4S)-2-(1-Hydroxy-6-methylheptyl)-4-hydroxymethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  海洋放线菌新丁醇的结构与合成

  摘要：

  新颖butanolide 2，（1' - [R，2小号，4小号）-2-（1-羟基-6-甲基庚基）-4-羟甲基butanolide，是从海洋放线菌的培养液中分离。通过光谱数据分析指定2的结构，并通过合成确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85024-y

文献信息

• Structure and synthesis of a new butanolide from a marine actinomycete
  作者：Charles Pathirana、Ryan Dwight、Paul R. Jensen、William Fenical、Antonio Delgado、Linda S. Brinen、Jon Clardy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85024-y

  日期：1991.11

  The novel butanolide2, (1′R, 2S, 4S)-2-(1-hydroxy-6-methylheptyl)-4-hydroxymethyl-butanolide, was isolated from the culture broth of a marine actinomycete. The structure of2was assigned by analysis of spectral data and the absolute configuration was determined by synthesis.

  新颖butanolide 2，（1' - [R，2小号，4小号）-2-（1-羟基-6-甲基庚基）-4-羟甲基butanolide，是从海洋放线菌的培养液中分离。通过光谱数据分析指定2的结构，并通过合成确定绝对构型。