9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on-2-carbonsaeuremethylester | 103254-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 9-methyl-4-oxo-4,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-2-carboxylate；methyl 9-methyl-4-oxothiopyrano[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 103254-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: OOVDFTCGZDFZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on-2-carbonsaeuremethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Thiopyrone，2. 手套。Thiopyrano[3,2-b]indol-4(5H)-on- 和 Thiopyrano[2,3-b]indol-4(9H)-on-2-carbonsäuren

  摘要：

  Die (3-Indoyl-thio)-fumarsäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPA) zu den isomeren Titelverbindungen 6 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190408
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)thio)fumarate 在 Eaton′s Reagent 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on-2-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  从分子内 Friedel-Crafts 酰化合成新型稠合吡喃并 [2, 3-b] 吲哚衍生物的直接方法

  摘要：

  摘要 在这项研究中，使用伊顿试剂 (P2O5/MeSO3H) 作为一种廉价且易于获得的催化剂，在溶剂下开发了一种简便有效的稠合噻喃 [2,3-b] 吲哚-2-羧酸盐的区域选择性合成方案。 80°C 时的自由状态。各种乙炔羧酸盐和二氢吲哚-2-(3H)-硫酮使用伊顿试剂进行反应，以良好至极好的收率提供稠合吲哚杂环化合物。与分子内Friedel-Crafts酰化相比，这种新方法具有反应时间短、区域选择性和易于产物分离的优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127854

文献信息

• GOERLITZER, K.;HOELSCHER, D., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 332-338
  作者：GOERLITZER, K.、HOELSCHER, D.

  DOI：——

  日期：——