9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on
• 英文别名: 9-methylthiopyrano[2,3-b]indole-4(9H)-one；9-methylthiopyrano[2,3-b]indol-4(9H)-one；9-Methylthiopyrano[2,3-b]indol-4-one
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: JEPMVNMSFYUWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 Eaton′s Reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-Methyl-thiopyrano<2,3-b>indol-4(9H)-on
  参考文献：
  名称：

  从分子内 Friedel-Crafts 酰化合成新型稠合吡喃并 [2, 3-b] 吲哚衍生物的直接方法

  摘要：

  摘要 在这项研究中，使用伊顿试剂 (P2O5/MeSO3H) 作为一种廉价且易于获得的催化剂，在溶剂下开发了一种简便有效的稠合噻喃 [2,3-b] 吲哚-2-羧酸盐的区域选择性合成方案。 80°C 时的自由状态。各种乙炔羧酸盐和二氢吲哚-2-(3H)-硫酮使用伊顿试剂进行反应，以良好至极好的收率提供稠合吲哚杂环化合物。与分子内Friedel-Crafts酰化相比，这种新方法具有反应时间短、区域选择性和易于产物分离的优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127854

文献信息

• Anellierte Thiopyrone, 2. Mitt. Thiopyrano[3,2-b]indol-4(5H)-on- und Thiopyrano[2,3-b]indol-4(9H)-on-2-carbonsäuren
  作者：Klaus Görlitzer、Detlef Hölscher

  DOI：10.1002/ardp.19863190408

  日期：——

  Die (3‐Indolyl‐thio)‐fumarsäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPA) zu den isomeren Titelverbindungen 6 und 8.

  Die (3-Indoyl-thio)-fumarsäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPA) zu den isomeren Titelverbindungen 6 和 8。
• Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{3′-benzo(2′,3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano [2,3-<i>b</i>]indole by acid-catalyzed reaction of enol ethers
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.31

  日期：2009.1

  3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles are regioselectively synthesized by treating suitable enol ethers, 4-aryloxymethylene-9-methyl-2,3,9-trihydrothio-pyrano[2,3-b]indoles with H2SO4 in dichloromethane-methanol-water. The substrates for the aforesaid reaction are in turn synthesized by the thio-Claisen rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-methylindoles. J. Heterocyclic Chem.

  通过处理合适的烯醇醚，区域选择性地合成螺环4- 3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢噻喃并[2,3- b ]吲哚。在二氯甲烷-甲醇-水中，具有H 2 SO 4的芳氧基亚甲基-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚。上述反应的底物又通过2-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）-1-甲基吲哚的硫代-克莱森重排而合成。杂环化学杂志，46，62（2009）。
• Anellierte Thiopyrone, 1. Mitt. Thiopyrano[3,2-b]indol-4(5H)-one, Thiopyrano[2,3-b]indol-4(9H)-one als Nebenprodukte
  作者：Klaus Görlitzer、Detlef Hölscher

  DOI：10.1002/ardp.19863190206

  日期：——

  Die 3‐(3‐Indolyl‐thio)‐acrylsäuren 3 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPA) zu den isomeren Titelverbindungen 4 und 5, die als Sulfone, Thione und Oxonole charakterisiert werden.

  3-(3-吲哚基-硫代)-丙烯酸 3 与多磷酸 (PPA) 环化，得到异构的标题化合物 4 和 5，其特征为砜、硫酮和氧代醇。