3-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 70258-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；2-Carbomethoxy-5-methoxyindoxyl；3-hydroxy-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 70258-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: RMXXPYJJTXRFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C
• 沸点：
  396.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2<(2-methoxy-2-oxoethyl)amino>benzoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以31%的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Oxindoles与吲哚和芳烃的氧化偶联。

  摘要：

  描述了一种高效的方法，用于2-取代的3-氧吲哚与芳族化合物的氧化偶联，形成具有广泛应用范围的2,2-二取代的吲哚-3-酮。这项工作在温和的条件下利用氧气作为末端氧化剂和贱金属催化剂，而不是使用有毒/贵金属试剂和更高分子量的氧化剂。无需预功能化，即可以中等至出色的产率（高达96％）生产四级结构。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900438

文献信息

• Novel indolecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、S. Russell Stabler、Robert J. Weikert、Mary E. Carethers、John A. Kennedy、David O. Thueson、James C. Chestnut、Richard L. Adolphson、M. C. Conroy

  DOI：10.1021/jm00126a036

  日期：1989.6

  The synthesis and antiallergic potential of a series of novel indolecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated basophilic leukocytes obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited by compounds with 3-alkoxy, 5-methoxy, and 1-phenyl substituents on the indole core structure. Compound 8d (5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1-phenyl-N-1H-tetrazol-5-yl-1H -indole-2-carboxamide; designated CI-949) is a potent inhibitor of histamine release from human basophils and from guinea pig and human chopped lung.
• GALUN A.; MARKUS A.; KAMPF A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 221-224
  作者：GALUN A.、 MARKUS A.、 KAMPF A.

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST, PAUL C.;CONNOR, DAVID T.;STABLER, S. RUSSELL;WEIKERT, ROBERT J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 811-815
  作者：UNANGST, PAUL C.、CONNOR, DAVID T.、STABLER, S. RUSSELL、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——