2-((S)-1-((2R,3S)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1228104-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((S)-1-((2R,3S)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[(2R,3S)-3,5-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1228104-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: MWHGZIIYSWMBCT-ZUCKAHLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-((2R,3S)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以94%的产率得到2-((S)-1-((2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7RS,9R,10S)-6,10-dimethyl-9-((S)-3-oxopentan-2-yl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl pivalate 在 三氟甲磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 2-((S)-1-((2R,3S)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the synthesis of γ-pyrones

  摘要：

  开发了一种多功能的三步程序，用于将γ-吡喃酮环化到亚甲基酮上，包括（i）与二硫杂环保护的β-酮醛进行醛缩反应，（ii）将醛缩加合物氧化为β-二酮，以及（iii）用2-碘代苯甲酸（IBX）和三氟甲磺酸（三氟甲磺酸；TfOH）在乙腈中在室温下处理所得的二硫杂环保护的1,3,5-三酮，以得到相应的γ-吡喃酮。环化反应可仅使用IBX进行，但添加酸，特别是三氟甲磺酸，可显著提高收率。二硫杂环保护基比二硫醚或无环二硫缩醛保护基更有效。该方法适用于通过改变初始醛缩试剂来制备各种取代的γ-吡喃酮。在六个实例中，总产率为50%–60%。该方法被应用于为合成baconipyrones A和C以及siphonarin B的关键片段做准备。

  DOI：

  10.1139/v2012-067