N-((1S,2R,3S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1227954-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1S,2R,3S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,3S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-diphenylpentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1227954-28-0
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₃S
• 分子量: 499.674
• InChiKey: DEMOZRFTCFVSPX-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,3S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到(2S,3R,4R)-2,4-diphenyl-3-((S)-1-phenylpropyl)-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性催化串联迈克尔加成反应/曼尼希反应：获得具有多个立体中心的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷

  摘要：

  迈克尔和曼尼希（Michael and Mannich）合作：已经获得了一种快速可靠的方法，用于具有多个连续的立体异构中心的高度官能化的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷衍生物（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907320
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2R,3S)-2-benzoyl-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-((1S,2R,3S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性催化串联迈克尔加成反应/曼尼希反应：获得具有多个立体中心的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷

  摘要：

  迈克尔和曼尼希（Michael and Mannich）合作：已经获得了一种快速可靠的方法，用于具有多个连续的立体异构中心的高度官能化的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷衍生物（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907320