dendrodolide L | 1422433-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dendrodolide L
• 英文别名: Dendrodolide L；(4R,12R)-4-hydroxy-12-methyl-oxacyclododecane-2,8-dione
• CAS: 1422433-78-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UGSHFXUEHSFCBA-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.949±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 dendrodolide L
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of dendrodolide-L

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of 12-membered macrolide dendrodolide L has been achieved. The key reactions involved are Keck asymmetric allylation, Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu reaction and ring-closing metathesis reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.007

文献信息

• Alternative total synthesis of dendrodolide-L
  作者：Sridhar Musulla、Y Bharathi Kumari、Mahesh Madala、A Srinivasa Rao、Venkata Naresh Vema

  DOI：10.1080/14786419.2019.1608543

  日期：2020.11.1

  Abstract A new synthetic route for the total synthesis of dendrodolide-L has been developed from known chiral epoxides. The key reactions involved in this synthesis are regioselective ring-opening of epoxide, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis reactions (RCM) to result the target compound.

  摘要 从已知的手性环氧化物已经开发出一种新的全合成树突醛-L的合成途径。该合成中涉及的关键反应是环氧化物的区域选择性开环，山口酯化和闭环复分解反应（RCM），以生成目标化合物。
• A short and concise route to total synthesis of Dendrodolide L
  作者：Venkata Reddy Regalla、RamaKrishnam Raju Addada、Venkat Swami Puli、Abhishek S. Saxena、Anindita Chatterjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.097

  日期：2017.6

  A short and efficient method for the stereoselective synthesis of Dendrodolide L has been developed from inexpensive and commercially available starting material. This convergent synthesis utilizes Jacobsen kinetic resolution, regioselective ring-opening of epoxide and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  已经从廉价的和可商购的起始原料开发了一种短而有效的立体选择性合成Dendrodolide L的方法。该收敛合成利用了Jacobsen动力学拆分，环氧化物的区域选择性开环和山口大内酯化作为关键步骤。