(R)-6-benzyloxy-2-hydroxyhexyl tosylate | 1424400-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-benzyloxy-2-hydroxyhexyl tosylate
• 英文别名: (R)-6-(benzyloxy)-2-hydroxyhexyl-4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-hydroxy-6-phenylmethoxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1424400-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: KPOFAKMLEBPFDV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxy-2-hydroxyhexyl tosylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of dendrodolide-L

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of 12-membered macrolide dendrodolide L has been achieved. The key reactions involved are Keck asymmetric allylation, Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu reaction and ring-closing metathesis reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.007
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lipase PS from Burkholderia cepacia 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-benzyloxy-2-hydroxyhexyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active heterocyclic compounds via deracemization of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing a long aliphatic chain by a combination of enzymatic hydrolysis with Mitsunobu inversion

  摘要：

  We have succeeded in accomplishing the deracemization of (+/-)-2-acetoxydecyl and (+/-)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylates, which have a long substituent, via an enzyme-mediated enantioselective hydrolysis with a Mitsunobu inversion using polymer-supported triphenylphosphine to afford the corresponding (S)-enantiomer. Enantiomerically pure (S)- and (R)-gamma-dodecalactones, a fruit flavor, were synthesized from (S)-2-acetoxydecyl tosylate as the mutual starting material. The poisonous alkaloid (S)-coniine was also synthesized using enantiomerically pure allyl amine as the key intermediate derived from (S)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.023