N-(1H-Indol-2-yl)-4-methoxy-benzamide | 154224-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-Indol-2-yl)-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(1H-indol-2-yl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 154224-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VHQGYCIQWFIIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-Indol-2-yl)-4-methoxy-benzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以22%的产率得到5-(4-Methoxy-phenyl)-7H-4b,6,7-triaza-indeno[1,2-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Bata, Imre; Korbonits, Dezsoe; Kolonits, Pal, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1835 - 1842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydrogensulfide 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(1H-Indol-2-yl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bata, Imre; Korbonits, Dezsoe; Kolonits, Pal, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1835 - 1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chameleon-like Behavior of the Directing Group in the Rh(III)-Catalyzed Regioselective C–H Amidation of Indole: An Experimental and Computational Study
  作者：Jinquan Zhang、Hujun Xie、Huajian Zhu、Shuaizhong Zhang、Madhava Reddy Lonka、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acscatal.9b02512

  日期：2019.11.1

  The Rh(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamides by 1,4,2-dioxazol-5-ones was studied. N-Methoxy amide, the directing group (DG) of interest, undergoes four different transformations through DG-retained, -coupled, -eliminated, or -migrated processes under moderately varied reaction conditions. Solvents, additives, and temperature play important roles in these

  研究了Rh（III）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮对N-甲氧基-1 H-吲哚-1-羧酰胺的区域选择性C–H酰胺化。N-甲氧基酰胺（目标指导基（DG））在适度变化的反应条件下，通过DG保留，偶联，消除或迁移的过程经历了四个不同的转化过程。溶剂，添加剂和温度在这些选择性转化中起着重要作用。微量添加水有利于官能团（FG）辅助的DG消除; 额外添加KHSO 4大大增强了DG耦合产品的形成；高温和适当的FG共同可以通过分子间的Friedel–Crafts酰化作用改变DG的位置。通过密度泛函理论计算和包括酰胺基插入的rhodacycle的表征在内的实验研究进一步研究了这些反应的催化机理。提出了总的催化途​​径来说明涉及N-甲氧基-1 H-吲哚-1-羧酰胺的区域选择性酰胺化的反应。