6,7,9,10-tetrahydroazepino<4,5-b>indol-8(5H)-one | 14482-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,9,10-tetrahydroazepino<4,5-b>indol-8(5H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-4-oxoazepino<4,5-b>indole；2,3,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-4(1H)-one；2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-4-one；2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-4-one
• CAS: 14482-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RQEXKLMUCHRYPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-235 °C
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 6,7,9,10-tetrahydroazepino<4,5-b>indol-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸和3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-丙二酸（= 2- [3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-基]丙二酸）吲哚，吲哚肾上腺素和二氢吲哚类药物的第四次交流†

  摘要：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710821

文献信息

• Synthesis of azepino[4,5-b]indolones via an intermolecular radical oxidative substitution of N-Boc tryptamine
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、Rubén O. Torres-Ochoa、Roberto Martínez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/b821260k

  日期：——

  A two-step protocol for the synthesis of azepino[4,5-b]indolone derivatives featuring a xanthate radical oxidative aromatic substitution on the N-Boc protected tryptamine, using dilauroyl peroxide (DLP) as initiator and oxidant, is described.

  使用N- Boc保护的色胺上具有黄药酸酯氧化性芳族取代基的azepino [4,5- b ]吲哚酮衍生物的两步合成方法，使用过氧化二月桂酰 描述了作为引发剂和氧化剂的（DLP）。
• Photochemical synthesis of azepinoindoles and azocinoindoles from N-chloroacetylindolylethylamines, and a mechanistic study based on the correlation between quantum yields and calculated frontier electron densities of indole radicals.
  作者：SHUNJI NARUTO、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.28.900

  日期：——

  On irradiation in 50% aqueous ethanol, the N-chloroacetyl derivatives of seven isomeric indolylethylamines gave the corresponding azocinoindole derivatives through photocyclization at the ortho and peri positions. Quantum yields for product formation with 2537 Å light showed the relative reactivity at each position of the indole ring to be in the order 3>6, 4>7, 2>5>1. In order to identify the reactive intermediary species and to establish the mechanism of the photocyclizations, frontier electron densities of several species of indole were calculated by CNDO/2 and INDO. The quantum yields for product formation from 1-substituted indole derivatives correlated fairly well (correlation coefficient r=0.82) with the singly occupied molecular orbitals (SOMO) electron densities (ED) of the 1-methylindole radical cation, but there was a better correlation (r=0.90) between the quantum yields for product formation from 1-unsubstituted compounds and the SOMO-ED of the indole-1-radical. These results show that the mechanism of the photocyclization of N-chloroacetylindolylethylamines involves both indole radical cations and indole-1-radicals as reactive intermediary species.

  在 50% 的乙醇水溶液中照射时，七种吲哚乙胺异构体的 N-氯乙酰基衍生物通过正位和周位的光环化反应生成相应的偶氮吲哚衍生物。在 2537 Å 光下生成产物的量子产率显示，吲哚环各位置的相对反应性依次为 3>6、4>7、2>5>1。为了确定反应的中间产物并确定光环化的机理，利用 CNDO/2 和 INDO 计算了几种吲哚的前沿电子密度。1 取代吲哚衍生物生成产物的量子产率与 1 甲基吲哚自由基阳离子的单占分子轨道（SOMO）电子密度（ED）有相当好的相关性（相关系数 r=0.82），但 1 未取代化合物生成产物的量子产率与吲哚-1-自由基的 SOMO-ED 有更好的相关性（r=0.90）。这些结果表明，N-氯乙酰吲哚乙胺的光环化机理涉及吲哚自由基阳离子和作为反应中间体的吲哚-1-自由基。
• MAHBOOBI, SIAVOSH;BERNAUER, KARL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2034-2041
  作者：MAHBOOBI, SIAVOSH、BERNAUER, KARL

  DOI：——

  日期：——