5-methyl-2,3-diphenylindole-1-carboxaldehyde | 83824-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,3-diphenylindole-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-diphenyl-1H-indole-1-carbaldehyde；5-methyl-2,3-diphenylindole-1-carbaldehyde
• CAS: 83824-13-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: IYXUYBOAJBEPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  493.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-diphenylindole-1-carboxaldehyde 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BISWAS, KSHETRA, M.;DHARA, RABINDRAMATN;ROY, SUMITA;MALLIK, HAIMANTI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4351-4357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二(苯基)-1H-吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-methyl-2,3-diphenylindole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biswas, K. M.; Dhara, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 632 - 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diborane as a reducing agent - VI the novel reduction of indole-1-carboxaldehydes to 1-methyl- indoles, di(indolyimethyl) ethers and indolylmethyl indolines
  作者：Kshetra M. Biswas、Rabindranath Dhara、Sumita Roy、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98809-x

  日期：——

  ether() and the indolenine () as the minor products, except . This appears to be the first report on the formation of symmetric ethers in the borane/THF reduction of an oxygen function. The formation of and from and implies that electrophilic substitution takes place primarily at position 3 of 3-substituted indoles, did not form the corresponding probably because of steric hindrance. These results are

  用硼烷/ THF还原吲哚-1-甲醛（- ）可以以42-91％的收率得到1-甲基吲哚（）以及不对称的二（吲哚基甲基）醚（）和吲哚基甲基二氢吲哚（）。次要产品为ether（）和indolenine（），但除外。这似乎是关于氧官能团的硼烷/ THF还原中形成对称醚的第一个报道。的形成和从和意味着电取代主要发生在3-取代的吲哚3位，不形成相应的可能是因为位阻。讨论了有关硼烷/ THF还原的机理，不同产物的来源以及3-取代吲哚中的亲电子取代的结果。
• Biswas, K. M.; Haimanti, Mallik (nee Gosh), Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 927 - 929
  作者：Biswas, K. M.、Haimanti, Mallik (nee Gosh)

  DOI：——

  日期：——
• BISWAS, K. M.;DHARA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 7, 632-637
  作者：BISWAS, K. M.、DHARA, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• BISWAS, K. M.;MALLIK, HAIMANTI, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 927-929
  作者：BISWAS, K. M.、MALLIK, HAIMANTI

  DOI：——

  日期：——
• Biswas, K. M.; Dhara, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 632 - 637
  作者：Biswas, K. M.、Dhara, R. N.

  DOI：——

  日期：——