6-Benzoylaminomethyl-2,4-bis(methylthio)pyrimidine | 93493-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzoylaminomethyl-2,4-bis(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: N-[[2,6-bis(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]methyl]benzamide
• CAS: 93493-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃OS₂
• 分子量: 305.425
• InChiKey: PTPJHSVVAVDTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzoylaminomethyl-2,4-bis(methylthio)pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5,7-bis(methylthio)-3-phenylimidazo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230402
• 作为产物：
  描述：

  6-(氨基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 6-Benzoylaminomethyl-2,4-bis(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230402

文献信息

• Imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-ones
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04473570A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-ones have been found to have potent bronchodilator activity. Pharmacological methods of using these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are also disclosed.

  已发现咪唑[1,5-c]嘧啶-5-酮具有强效的支气管扩张剂活性。还公开了使用这些化合物的药理方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• US4473570A
  申请人：——

  公开号：US4473570A

  公开（公告）日：1984-09-25
• US4478835A
  申请人：——

  公开号：US4478835A

  公开（公告）日：1984-10-23
• US4604466A
  申请人：——

  公开号：US4604466A

  公开（公告）日：1986-08-05
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：James J. Wade

  DOI：10.1002/jhet.5570230402

  日期：1986.7

  with phosphorus oxychloride to give a separable mixture of a 3-substituted 5,7-dichloroimidazo[1,5-c]pyrimidine and a 3-substituted 7-chloroimidazo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one. The relative product distribution is subject to some control by the choice of the acyl substituent on the starting uracil. The resulting dichloro compounds were derivatized by reaction at the 5-position with various nucleophiles,

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。