1,5-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 36362-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: N-methyl 2,3-diphenyl 5-methyl indole；1,5-dimethyl-2,3-diphenylindole
• CAS: 36362-82-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: SCWNVSQIXTWREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  461.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,3-diphenylindole-1-carboxaldehyde 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BISWAS, KSHETRA, M.;DHARA, RABINDRAMATN;ROY, SUMITA;MALLIK, HAIMANTI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4351-4357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Traceless Directing Strategy: Efficient Synthesis of N-Alkyl Indoles via Redox-Neutral C–H Activation
  作者：Chengming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol402523x

  日期：2013.10.18

  general protocol for the synthesis of N-alkyl indoles has been developed via a redox neutral C–H activation strategy using a traceless nitroso directing group. A broad scope of substituted N-alkyl indoles has been prepared in good to excellent yields using a very simple Rh catalyst system in the absence of an external oxidant or any other additive. Good to excellent regioselectivity has been achieved for

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。
• Cationic Cobalt(III) Catalyzed Indole Synthesis: The Regioselective Intermolecular Cyclization of N-Nitrosoanilines and Alkynes
  作者：Yujie Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201511002

  日期：2016.3.14

  regioselectivity and reactivity of cobalt(III) in the direct cyclization of N‐nitrosoanilines with alkynes for the expedient synthesis of N‐substituted indoles is demonstrated. In the presence of a cobalt(III) catalyst, high regioselectivity was observed when using unsymmetrical meta‐substituted N‐nitrosoanilines. Moreover, internal alkynes bearing electron‐deficient groups, which are almost unreactive

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。
• One-Pot Tandem <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Nitrosation of <i>N</i>-Alkylanilines and Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization Sequence to Indole and Aniline Derivatives
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02776

  日期：2021.1.1

  The nitroso group served as a traceless directing group for the C–H functionalization of N-alkylanilines, ultimately removed after functioning either as an internal oxidant or under subsequent reducing conditions. The unique ability of o-NQ catalysts to aerobically oxidize the N-alkylanilines without using solvents and stoichiometric amounts of oxidants has rendered the new opportunity to develop the

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。