(E)-oct-4-en-2-yn-1-ol | 344397-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-oct-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-4-octen-2-yn-1-ol
• CAS: 344397-46-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SJHNTJQFENTNIN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-4-en-2-yn-1-ol 在 氢氧化钾 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[(3Z,6Z,8E)-dodeca-3,6,8-trienoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  （3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇在阔叶白蚁的追踪，进食和交配行为中的作用。

  摘要：

  尾信息素介导了西部地下白蚁（Reticulitermes hesperus Banks）之间的交流。需要重复通过≥28个白蚁才能建立信息素路径，并且由于路径持续时间少于48小时，因此需要对其进行加固。诱导白蚁工作者和次级生殖器官反应的最低阈值浓度在（3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇（以下称为十二碳三烯酚）的0.01至0.1 fg / cm之间。工人在浓度为10 fg / cm时对十二碳三烯酚表现出最佳的跟踪行为。浓度> 10 pg / cm的步道对工人是排斥的。工人没有检测到信息素梯度，对十二碳三烯酚的增加或减少梯度均能做出反应，白蚁工人无法区分十二碳三烯酚的不同浓度。白蚁优选十二碳三烯酚的踪迹比2-苯氧基乙醇的踪迹好。天线在线索信息素的感知中起着关键作用。十二碳三烯酚可作为工蚁（10 fg / cm2）和雄性白蚁（5 ng / cm2）的避雷剂，而雌性的胸骨腺提取物则吸引了雄性白蚁

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9229-2
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四氢吡咯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-oct-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇在阔叶白蚁的追踪，进食和交配行为中的作用。

  摘要：

  尾信息素介导了西部地下白蚁（Reticulitermes hesperus Banks）之间的交流。需要重复通过≥28个白蚁才能建立信息素路径，并且由于路径持续时间少于48小时，因此需要对其进行加固。诱导白蚁工作者和次级生殖器官反应的最低阈值浓度在（3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇（以下称为十二碳三烯酚）的0.01至0.1 fg / cm之间。工人在浓度为10 fg / cm时对十二碳三烯酚表现出最佳的跟踪行为。浓度> 10 pg / cm的步道对工人是排斥的。工人没有检测到信息素梯度，对十二碳三烯酚的增加或减少梯度均能做出反应，白蚁工人无法区分十二碳三烯酚的不同浓度。白蚁优选十二碳三烯酚的踪迹比2-苯氧基乙醇的踪迹好。天线在线索信息素的感知中起着关键作用。十二碳三烯酚可作为工蚁（10 fg / cm2）和雄性白蚁（5 ng / cm2）的避雷剂，而雌性的胸骨腺提取物则吸引了雄性白蚁

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9229-2

文献信息

• The geometric isomers of methyl-2,4,6-decatrienoate, including pheromones of at least two species of stink bugs
  作者：Ashot Khrimian

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.032

  日期：2005.4

  All eight geometric isomers of methyl 2,4,6-decatrienoate were synthesized from readily accessible starting materials by fully exploiting Wittig-type olefinations, and taking advantage of an easy separation of 2E and 2Z unsaturated esters. The aggregation pheromone of the brown-winged green bug, Plautia stali, methyl (E,E,Z)-2,4,6-decatrienoate (also a cross-attractant for the brown marmorated stink

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。
• COMMERCON A.; NORMANT J. F.; VILLIERAS J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 9, 1215-1221
  作者：COMMERCON A.、 NORMANT J. F.、 VILLIERAS J.

  DOI：——

  日期：——
• Role of (3Z,6Z,8E)-Dodecatrien-1-ol in Trail Following, Feeding, and Mating Behavior of Reticulitermes hesperus
  作者：Raj K. Saran、Jocelyn G. Millar、Michael K. Rust

  DOI：10.1007/s10886-006-9229-2

  日期：2007.1.16

  Trail pheromones mediate communication among western subterranean termites, Reticulitermes hesperus Banks. Repetitive passages of >or=28 termites were required to establish a pheromone trail and trails needed to be reinforced because they lasted <48 hr. The minimal threshold concentration for inducing responses from termite workers and secondary reproductives was between 0.01 and 0.1 fg/cm of (3Z,6Z

  尾信息素介导了西部地下白蚁（Reticulitermes hesperus Banks）之间的交流。需要重复通过≥28个白蚁才能建立信息素路径，并且由于路径持续时间少于48小时，因此需要对其进行加固。诱导白蚁工作者和次级生殖器官反应的最低阈值浓度在（3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇（以下称为十二碳三烯酚）的0.01至0.1 fg / cm之间。工人在浓度为10 fg / cm时对十二碳三烯酚表现出最佳的跟踪行为。浓度> 10 pg / cm的步道对工人是排斥的。工人没有检测到信息素梯度，对十二碳三烯酚的增加或减少梯度均能做出反应，白蚁工人无法区分十二碳三烯酚的不同浓度。白蚁优选十二碳三烯酚的踪迹比2-苯氧基乙醇的踪迹好。天线在线索信息素的感知中起着关键作用。十二碳三烯酚可作为工蚁（10 fg / cm2）和雄性白蚁（5 ng / cm2）的避雷剂，而雌性的胸骨腺提取物则吸引了雄性白蚁