(+)-(S_S)-S-<(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl>-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine | 142034-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S_S)-S-<(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl>-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine
• 英文别名: (+)-(S_S)-(1E,7E)-1--1,7,9-decatriene；N-[[(1E,7E)-deca-1,7,9-trienyl]-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[[(1E,7E)-deca-1,7,9-trienyl]-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 142034-15-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 429.604
• InChiKey: IIROIPXANNFAHH-FGTQGPTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S_S)-S-<(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl>-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S_S,4'S,5'R,10'R)-S-(bicyclo<4.4.0>-1-decen-4-yl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine 、 (S_S,1S,5S,6S)-5-bicyclo<4.4.0>-2-decene 、 (S_S,1S,5R,6R)-5-bicyclo<4.4.0>-2-decene 、 (S_S,1R,5S,6S)-5-bicyclo<4.4.0>-2-decene
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺亚胺活化的三烯的不对称分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的亚磺酰亚胺基-1,6,8-壬烯和1,7,9-癸二烯，并进行热分子内Diels-Alder（IMDA）反应，得到取代的双环[4.3.0]壬烷的非对映异构体混合物和-[4.4.0]癸烷。反应显示出不同的选择性。内/外选择性是根据空间因素和环加成反应的异步性质的组合来解释的。通过考虑二烯在构象扩展的乙烯基亚砜亚胺二烯亲和体的较少受阻面上的进攻，可以合理化非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00267-c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,8-nonadienol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(S_S)-S-<(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl>-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction of a sulphoximine-substituted triene

  摘要：

  The synthesis and thermally-induced intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of (S)s-(+)-S-[(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl]-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine 4 is described. A model is proposed for the cis-selectivity of the cycloaddition based on previous results from the reactions of sulphonyl-substituted trienes. The stereochemistry of the major cis-fused cycloadduct is determined by single-crystal X-ray analysis of that obtained from reaction of racemic 4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80016-6