cis-4-aminoflavan | 6517-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-4-aminoflavan
• 英文别名: (+/-)-cis-2-phenyl-chroman-4-ylamine；(2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-amine
• CAS: 6517-15-3；29834-31-9；30041-48-6；30365-34-5；104873-36-1；117465-44-8；117465-45-9；117465-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JYZJYCJGHCCJLZ-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  359.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-aminoflavan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 cis-4-N-methylaminoflavan
  参考文献：
  名称：

  在苄基碳上的立体选择性：类黄酮-V 1。反式4-乙酰氨基黄酮的合成

  摘要：

  已经研究了4-取代的黄烷的一些反应。4-氯/溴衍生物在中性条件下与邻苯二甲酰亚胺和乙腈反应，导致氮转化而取代或轴向被卤素取代。相反，无论立体化学如何，4-羟基衍生物在酸性或碱性条件下反应都会导致亲核体SOCl 2，PCl 3，PCl 5，SOBr 2，PBr 3，PBr 5，乙腈和水引起轴向攻击。苄基碳正离子的中间形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87374-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis-4-aminoflavan
  参考文献：
  名称：

  Bognar et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 19, p. 4,6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity at benzylic carbon
  作者：A. Hirwe、K.G. Marathe、S.S. Mohorkar、K. Ramdas、C.B. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87374-9

  日期：1986.1

  Some reactions of 4-substituted flavans have been studied. 4-Chloro/bromo derivatives react under neutral conditions with phthalimide and acetonitrile leading to displacement or axial halogen by nitrogen with inversion. In contrast, irrespective of the stereochemistry, 4-hydroxy-derivatives react under acidic or basic conditions leading to axial attack by the nudeophiles SOCl2, PCl3, PCl5, SOBr2, PBr3

  已经研究了4-取代的黄烷的一些反应。4-氯/溴衍生物在中性条件下与邻苯二甲酰亚胺和乙腈反应，导致氮转化而取代或轴向被卤素取代。相反，无论立体化学如何，4-羟基衍生物在酸性或碱性条件下反应都会导致亲核体SOCl 2，PCl 3，PCl 5，SOBr 2，PBr 3，PBr 5，乙腈和水引起轴向攻击。苄基碳正离子的中间形成。
• Bognar et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 19, p. 4,6
  作者：Bognar et al.

  DOI：——

  日期：——