[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 1356155-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1356155-42-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₆S
• 分子量: 636.628
• InChiKey: PETLZKDBQRNGPT-UKUJLNMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以84 %的产率得到1,5-anhydro-2-S-(β-D-galactopyranosyl)-2-thio-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖基1,2-硫代二糖与半乳糖凝集素-3的强结合─通过水介导的氢键增强焓驱动的亲和力

  摘要：

  Galectin-3 参与许多疾病的多种途径，包括癌症、纤维化和糖尿病，它是开发新型治疗剂以满足未满足的医疗需求的经过验证的药物靶标。通过O-过酰基化1-C-取代糖醛和1-硫代-吡喃糖的光引发硫醇-烯点击反应合成了具有C-糖基官能团的新型1,2-硫二糖。随后的整体脱保护产生了测试化合物，通过荧光偏振和等温滴定量热法研究了其与人半乳糖凝集素-3 的结合，显示出低微摩尔 K d值。最佳抑制剂的Kd值为8.0 μM。热力学结合参数的分析表明，新抑制剂的结合吉布斯自由能（Δ G ）由焓（Δ H）主导。还通过 X 射线晶体学研究了四种最有效的 1,2-硫二糖的结合模式，揭示了水介导的氢键在赋予新抑制剂以焓驱动的亲和力增强方面的独特作用。这种 1,2-硫二糖型支架代表了半乳糖凝集素 3 抑制剂发现的新先导，并为进一步开发提供了多种可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00882
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以28 %的产率得到[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基1,2-硫代二糖与半乳糖凝集素-3的强结合─通过水介导的氢键增强焓驱动的亲和力

  摘要：

  Galectin-3 参与许多疾病的多种途径，包括癌症、纤维化和糖尿病，它是开发新型治疗剂以满足未满足的医疗需求的经过验证的药物靶标。通过O-过酰基化1-C-取代糖醛和1-硫代-吡喃糖的光引发硫醇-烯点击反应合成了具有C-糖基官能团的新型1,2-硫二糖。随后的整体脱保护产生了测试化合物，通过荧光偏振和等温滴定量热法研究了其与人半乳糖凝集素-3 的结合，显示出低微摩尔 K d值。最佳抑制剂的Kd值为8.0 μM。热力学结合参数的分析表明，新抑制剂的结合吉布斯自由能（Δ G ）由焓（Δ H）主导。还通过 X 射线晶体学研究了四种最有效的 1,2-硫二糖的结合模式，揭示了水介导的氢键在赋予新抑制剂以焓驱动的亲和力增强方面的独特作用。这种 1,2-硫二糖型支架代表了半乳糖凝集素 3 抑制剂发现的新先导，并为进一步开发提供了多种可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00882

文献信息

• Free-radical hydrothiolation of glycals: a thiol-ene-based synthesis of S-disaccharides
  作者：Samuele Staderini、Angela Chambery、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.140

  日期：2012.2

  A method for the synthesis of a new family of 1-deoxy S-disaccharides has been established via free-radical hydrothiolation of glycals by sugar thiols (thiol-ene coupling). The photoinduced coupling between four tri-O-acetyl-D-glycals and three different sugar thiols reveals that the reaction efficiency and stereoselectivity are highly dependent on the stereochemistry of the OAc groups at C3 and C4 of the glycal. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.