methyl 6-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 79218-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 79218-71-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: AWTILYJWZILDOA-GUFXWQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  含5-硫代甘露糖的低聚甘露糖苷模拟物的合成：与伴刀豆球蛋白A的结合能力。

  摘要：

  含5-硫代甘露糖的寡甘露糖苷模拟物，5SMan alpha（1,6）Man，5SMan alpha（1,3）Man，5SMan alpha（1,6）¿Man alpha（1,3）Man¿，Man alpha（1,6）合成了5SMan alpha（1,3）Man和5SMan alpha（1,6）5SMan alpha（1,3）Man。通过荧光各向异性抑制测定法确定这些模拟物与伴刀豆球蛋白A（ConA）结合的解离常数。将这些数据与天然低聚甘露糖苷的数据以及三甘露糖苷-ConA配合物的晶体结构进行比较，发现当识别出环氧时，用硫原子取代环氧原子会导致结合自由能降低约1 kcal / mol。氢键

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00207-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,4-二-O-苄基吡喃己糖苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 32.0h， 以11%的产率得到methyl 3,6-di-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a branched d-mannopentaoside and a branched d-mannohexaoside: Models of the outer chain of the glycan of soybean agglutinin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80752-1

文献信息

• Ogawa, Tomoya; Nakabayashi, Satoru, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 10, p. 2329 - 2336
  作者：Ogawa, Tomoya、Nakabayashi, Satoru

  DOI：——

  日期：——