5-O-acetyl-4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-ido-nonononitrile | 851773-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-ido-nonononitrile
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(2-cyanoethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 851773-41-6
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₆
• 分子量: 529.633
• InChiKey: ALMUGMXBLHJQMA-OPUWLFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-ido-nonononitrile 在 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R)-5-O-acetyl-4,8-anhydro-4,7,9-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-gluco-non-4-ulosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酰胺基促进的分子内氢提取。在环境酰胺向氧碳鎓离子的亲核环化中电子因素的证据。

  摘要：

  提出了串联的1，5-氢原子转移/自由基氧化/亲核环化机理，用于一级羧酰胺基的分子内氢提取反应。当R（1）= H或螺内酯（1,6）时，C-5取代基的吸电子能力可将反应切换为仅生成双环螺内酰胺（6-oxa-1-azaspiro [4.5] decan-2-one） -dioxaspiro [4.5] decan-2-one），当R（1）= OAc时。用中等极性的取代基（R（1）= OMe），形成内酯和内酰胺的混合物。

  DOI：

  10.1021/ol050526u
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-acetyl-4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-ido-nonononitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-C-Glycosides from Glycals

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel approach to simple C-glycosides is reported. Reductive ring opening of 1,2-anhydro sugars with titanocene(ill) chloride produces an anomeric radical that can be trapped with a variety of agents. The reaction stereospecifically affords a-glycosides and produces a free C-2 hydroxyl group allowing for further elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol025575a