2-(菲-4-基)乙酸乙酯 | 122450-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-(菲-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4-phenanthrylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(phenanthren-4-yl)acetate；ethyl 2-phenanthren-4-ylacetate
• CAS: 122450-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: WVLUFIQLCALGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(菲-4-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Phenanthrylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，III：4-菲基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 4 (1H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 4 - 菲乙酸 (1) 和 2- ( 4-菲基）丙酸（2）。测量了1和2的镇痛和抗炎特性，并与芬布芬进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220508
• 作为产物：
  描述：

  4-(萘-2-基)丁酸甲酯 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 N-环己基异丙基胺 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 三甘醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(菲-4-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j

文献信息

• Migratory Insertion of Carbenes into Au(III)–C Bonds
  作者：Aleksandr V. Zhukhovitskiy、Ilia J. Kobylianskii、Chung-Yeh Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.7b11435

  日期：2018.1.10

  other transition metals would offer new synthetic opportunities for migratory insertion of carbon-based species into gold–carbon bonds. Here we report the discovery of well-defined Au(III) complexes that participate in rapid migratory insertion of carbenes derived from silyl- or carbonyl-stabilized diazoalkanes into Au–C bonds at temperatures ≥ −40 °C. Through a combined theoretical and experimental approach

  碳基物质迁移插入过渡金属-碳键是一个具有重大意义的机械流形：它是费-托过程、Mizoroki-Heck 反应、齐格勒-纳塔和类似的后过渡金属催化的烯烃聚合反应的基础，以及许多用于合成酮和酯等的羰基化方法。尽管对于大多数过渡金属而言，这种类型的反应性是有先例的，但金是一个显着的例外，迄今为止几乎没有已知的充分表征的例子。然而，金与许多其他过渡金属的互补反应性将为基于碳的物种迁移插入金-碳键提供新的合成机会。在这里，我们报告了明确定义的 Au(III) 配合物的发现，这些配合物在 ≥ -40 °C 的温度下参与将来自甲硅烷基或羰基稳定的重氮烷烃的卡宾快速迁移插入 Au-C 键中。通过理论和实验相结合的方法，阐明了该反应歧管的关键动力学、热力学和结构细节。该研究为包含卡宾迁移插入步骤的均相金催化工艺铺平了道路。
• EIRIN, ANA;FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CAMEN;SANTOS, ANA;CAL+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 281-284
  作者：EIRIN, ANA、FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CAMEN、SANTOS, ANA、CAL+

  DOI：——

  日期：——