2-deoxy-1,3-diazido-5,6-O-isopropylidenestreptamine | 609342-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-deoxy-1,3-diazido-5,6-O-isopropylidenestreptamine
• 英文别名: (3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-diazido-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 609342-79-2
• 化学式: C₉H₁₄N₆O₃
• 分子量: 254.249
• InChiKey: VRVHMLVKIOXUMM-SHGPDSBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1,3-diazido-5,6-O-isopropylidenestreptamine 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 RNA 结合配体的杂环 2-脱氧三苯乙醇胺衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了一种合成杂环 2-脱氧链霉胺衍生物的有效策略。所得化合物从 ESI-MS RNA 结合测定中显示出良好的 RNA 结合亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.908
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,7R,7aS)-5,7-Diazido-2,2-dimethyl-4-methylsulfanylmethoxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxole 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-deoxy-1,3-diazido-5,6-O-isopropylidenestreptamine
  参考文献：
  名称：

  基于质谱RNA结合测定法设计和合成巴龙霉素相关的杂环取代的氨基糖苷模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351354

文献信息

• Deoxystreptamine Dimers Bind to RNA Hairpin Loops
  作者：Xianjun Liu、Jason R. Thomas、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja048936l

  日期：2004.8.1

  RNA is known to have multiple roles in critical cellular functions. Thus, there is great potential for RNA-binding small molecules as both therapeutic agents and cellular probes. Unfortunately, the multiple secondary structures that RNA can adopt have caused difficulty in the development of a general paradigm for RNA-small molecule binding. In particular, the standard RNA-binding compounds such as

  众所周知，RNA 在关键的细胞功能中具有多种作用。因此，作为治疗剂和细胞探针的 RNA 结合小分子具有巨大的潜力。不幸的是，RNA 可以采用的多个二级结构给 RNA 小分子结合的通用范式的开发带来了困难。特别是，标准的 RNA 结合化合物，如氨基糖苷类，通常不结合 RNA 发夹环，这是一种广泛且极其重要的二级结构基序。在这份手稿中，我们报告了脱氧链霉胺二聚体与 RNA 发夹环的结合，其亲和力与 RNA-氨基糖苷相互作用的亲和力相媲美。
• Size-Specific Ligands for RNA Hairpin Loops
  作者：Jason R. Thomas、Xianjun Liu、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja051685b

  日期：2005.9.1

  The targeting of one mRNA in the transcriptome requires small molecules that bind with substantial affinity and specificity. As such, compounds with specificity for individual RNA secondary structural motifs could be useful for targeting RNA. Described herein is the synthesis of a combinatorial library of 105 dimers of deoxystreptamine and the subsequent identification of compounds with specificity for specific RNA hairpin loop sizes, including tetraloops and octaloops. Such compounds will be useful for the perturbation of RNA function in vivo.
• Synthesis of linked carbohydrates and evaluation of Their binding for 16S RNA by mass spectrometry
  作者：Baogen Wu、Jun Yang、Dale Robinson、Steve Hofstadler、Rich Griffey、Eric E. Swayze、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.005

  日期：2003.11

  A library of linked molecules were synthesized from the common sugar moieties existing in the natural amino glycosides. These linked molecules were screened against bacterial 16S RNA for their binding affinity using a mass spectrometry-based technology. Some of these compounds exhibited low micromolar affinity and could serve as leads for further development as antibacterial agents. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.