((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester | 905927-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 905927-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: JOAUKRWNCBRPCB-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 247.0h， 生成 ((11R,12S)-12-Methyl-11-phenyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanomethyl-β-chloro amines: chiral building blocks for the synthesis of azacrown ethers

  摘要：

  （1R,2S)-麻黄碱和去甲麻黄碱衍生的N-氰甲基-β-氯化胺与三、四和五乙二醇反应，具有立体选择性地生成相应的氨基醚。进一步通过三步反应（i）甲基化，（ii）脱去N-氰甲基保护基，（iii）分子内烷基化，以良好的整体收率实现了手性单氮12-, 15-和18-冠-4, -5和-6醚的合成。采用FAB-MS研究了这些氮冠醚对碱金属阳离子的结合亲和力。（c）2006 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 去甲麻黄碱 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanomethyl-β-chloro amines: chiral building blocks for the synthesis of azacrown ethers

  摘要：

  （1R,2S)-麻黄碱和去甲麻黄碱衍生的N-氰甲基-β-氯化胺与三、四和五乙二醇反应，具有立体选择性地生成相应的氨基醚。进一步通过三步反应（i）甲基化，（ii）脱去N-氰甲基保护基，（iii）分子内烷基化，以良好的整体收率实现了手性单氮12-, 15-和18-冠-4, -5和-6醚的合成。采用FAB-MS研究了这些氮冠醚对碱金属阳离子的结合亲和力。（c）2006 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.046