4-chlorobutylthiobenzothiazole | 65558-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-chlorobutylthiobenzothiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlor-butylmercapto)-benzthiazol；2-(δ-Chlorbutylmercapto)-benzothiazol；2-(4-Chlorbutylthio)benzothiazol；2-(4-chlorobutyl)thiobenzothiazole；2-(4-chloro-butylsulfanyl)-benzothiazole；2-(4-Chlorobutylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 65558-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNS₂
• 分子量: 257.808
• InChiKey: FSNHTHGPDYJDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobutylthiobenzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4-chlorobutyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性烷基砜作为光氧化还原催化下烷基自由基的前体

  摘要：

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc00163b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-chlorobutylthiobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的芳基哌嗪基烷基硫代苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑衍生物，作为有效的和选择性的5-HT1A 5-羟色胺受体配体。

  摘要：

  制备了一系列新化合物，其中包含通过不同的硫代烷基链与芳基哌嗪连接的苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑核。在放射性配体结合实验中对它们进行了测试，以评估它们对5-HT 1A和5-HT 2A血清素能，α1肾上腺素能，D1和D2多巴胺能受体的亲和力。许多测试化合物显示出有趣的结合特性；特别是，有36种化合物对5-HT 1A受体的亲和力和选择性高于所有其他研究受体。在功能测定中评估的选定化合物对5-HT 1A受体显示拮抗或部分激动活性。使用NMR和建模技术进行的广泛构象研究表明，在真空中，溶液中以及与5-HT 1A受体相互作用期间，扩展的构象占优势。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800176x

文献信息

• Kuznetsova,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 769 - 773
  作者：Kuznetsova,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel imidazole derivatives as heme oxygenase-1 (HO-1) and heme oxygenase-2 (HO-2) inhibitors and their cytotoxic activity in human-derived cancer cell lines
  作者：Loredana Salerno、Valeria Pittalà、Giuseppe Romeo、Maria N. Modica、Agostino Marrazzo、Maria A. Siracusa、Valeria Sorrenti、Claudia Di Giacomo、Luca Vanella、Neha N. Parayath、Khaled Greish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.003

  日期：2015.5

  Heme oxygenase (HO) is a cytoprotective enzyme that can be overexpressed in some pathological conditions, including certain cancers. In this work, novel imidazole derivatives were designed and synthesized as inhibitors of heme oxygenase-1 (HO-1) and heme oxygenase-2 (HO-2). In these compounds the imidazole ring, crucial for the activity, is connected to a hydrophobic group, represented by aryloxy, benzothiazole, or benzoxazole moieties, by means of alkyl or thioalkyl chains of different length. Many of the tested compounds were potent and/or selective against one of the two isoforms of HO. Furthermore, most of the pentyl derivatives showed to be better inhibitors of HO-2 with respect to HO-1, revealing a critical role of the alkyl chain in discriminating between the two isoenzymes. Compounds which showed the better profile of HO inhibition were selected and tested to evaluate their cytotoxic properties in prostate and breast cancer cell lines (DU-145, PC3, LnCap, MDA-MB-231, and MCF-7). In these assays, aryloxyalkyl derivatives resulted more cytotoxic than benzothiazolethioalkyl ones; in particular compound 31 was active against all the cell lines tested, confirming the anti-proliferative properties of HO inhibitors and their potential use in the treatment of specific cancers. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.