1-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)ethan-1-one | 231297-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazole；1-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)ethanone；1-(4-methylthiadiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 231297-64-6
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: YUBNLAJRDTXTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑和噻唑基星形闪烁体作为强效杀菌剂候选物的合成

  摘要：

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05128
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 4-methyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carboxylic acid dimethylamide 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ferimzone 类似物的杀真菌活性和作用方式探索

  摘要：

  先导物发现和分子靶标鉴定对于开发新型农药非常重要。支架跳跃是现代医药和农化化学合理设计目标分子的一种有效方法，旨在设计具有相似结构和相似/更好生物学性能的新分子。在此，通过支架跳跃策略设计并合成了 24 种新的 ferimzone 衍生物。体外生物测定表明，化合物5o显示出与 ferimzone 相似的抗花生尾孢的效力，并且比 ferimzone 对Alternaria solani的效力高 2 倍。化合物5q、6a和6d显示出具有 EC 50 的杀真菌活性抗立枯丝核菌的活性值范围为 1.17 至 3.84 μg/mL ，化合物5q和6a的抗禾谷镰刀菌活性比 ferimzone 高 1.6-1.8 倍。200 μg/mL 的体内生物测定表明化合物5q比 ferimzone 更有效地对抗Pyricularia oryzae（分别为 90% 和 70% 的效力）。密度泛函理论 (DFT) 计算

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08504

文献信息

• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  本发明提供以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下选择：（a）可选择取代的苯基，（b）可选择取代的含有一、两、三或四个氮原子的6元单环芳基，（c）可选择取代的含有O、S和N中的一种杂原子的5元单环芳基，并且除了所述杂原子外，还可以选择含有一、两或三个氮原子，（d）可选择取代的C3-7环烷基和（e）可选择取代的苯并杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3分别为氢、OH、C1-4烷氧基、取代有卤素、OH、C1-4烷氧基或CN的C1-4烷基；X独立选择自H、卤素、C1-4烷基、取代有卤素的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、取代有卤素的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN；n为0、1、2、3和4。本发明还提供一种治疗前列腺素作为病原体的医疗条件的药物组合物。