methyl {3-[5-(3-bromopropyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetate | 508209-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {3-[5-(3-bromopropyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-[5-(3-bromopropyl)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]phenyl]acetate
• CAS: 508209-70-9
• 化学式: C₃₂H₃₇BrO₁₂
• 分子量: 693.543
• InChiKey: WPBSDLSXYUTBLS-AIXQGADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {3-[5-(3-bromopropyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetate 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[3-[5-[3-[[2-[carboxymethyl-[2-[carboxymethyl-[2-[carboxymethyl-[2-[3-[3-[3-(carboxymethyl)phenyl]-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]acetyl]amino]propyl]-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与 DTPA 共轭的唾液酸 LewisX 模拟物的合成，DTPA 是用于医学成像的新型造影剂的潜在配体

  摘要：

  唾液酸基 LewisX 模拟物的结构，即 3-[2-(α-D-吡喃甘露糖氧基)苯基]苯乙酸，通过灵活的烷基间隔基和酰胺键与二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 偶联。从 3-溴苯乙酸开始的 11 步合成的总产率为 4-8%。这种新配体有望通过与选择素的特异性相互作用来靶向炎症部位，选择素是病理条件下血管内皮上表达的粘附分子。特别是，DTPA 部分与钆或放射性核素的络合可以产生用于医学成像的造影剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3966::aid-ejoc3966>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxyphenyl)phenylacetate 在 三氟化硼乙醚 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl {3-[5-(3-bromopropyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  与 DTPA 共轭的唾液酸 LewisX 模拟物的合成，DTPA 是用于医学成像的新型造影剂的潜在配体

  摘要：

  唾液酸基 LewisX 模拟物的结构，即 3-[2-(α-D-吡喃甘露糖氧基)苯基]苯乙酸，通过灵活的烷基间隔基和酰胺键与二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 偶联。从 3-溴苯乙酸开始的 11 步合成的总产率为 4-8%。这种新配体有望通过与选择素的特异性相互作用来靶向炎症部位，选择素是病理条件下血管内皮上表达的粘附分子。特别是，DTPA 部分与钆或放射性核素的络合可以产生用于医学成像的造影剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3966::aid-ejoc3966>3.0.co;2-p