6-hydroxyhexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 59343-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(6-hydroxyhexoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 59343-78-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₁
• 分子量: 448.467
• InChiKey: YMQPDZJLWURWGM-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1105
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl acetate 在 lipase Amano P 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 47.0h， 以80%的产率得到6-hydroxyhexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1105

文献信息

• A Study of the Rapid Anomerization of Poly-<i>O</i>-benzyl-β-D-glucopyranosides with Titanium Tetrachloride
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Reiko Kawahara、Katsuhiko Ishikawa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1092

  日期：1982.4

  Titanium tetrachloride rapidly anomerizes methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside in dichloromethane at 25 °C. Evidence for the proposal that the benzyloxymethyl group on C-5 and the ring oxygen of the glucoside cooperate to prompt the reaction is described. The reagent anomerizes the interglycosidic linkage of several disaccharide derivatives.

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。