5-acetyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 404936-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-Acetyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one；4-acetyl-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 404936-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: GNTCGHMPQVXZKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.2 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-(1'-hydroxyethyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物32：合成5取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的基于Stille的方法。

  摘要：

  使用基于Stille的方法制备了一系列在哒嗪酮环的5-位带有不同取代基的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，以寻找新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.427
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-acetyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物32：合成5取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的基于Stille的方法。

  摘要：

  使用基于Stille的方法制备了一系列在哒嗪酮环的5-位带有不同取代基的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，以寻找新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.427

文献信息

• Pyridazines. Part XXIX: synthesis and platelet aggregation inhibition activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Novel aspects of their biological actions
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Vicente Terrades、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00146-3

  日期：2002.9

  series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones with a diverse range of substituents in the 5-position have been prepared and evaluated in the search for new antiplatelet agents. A significant dependence of the substituent on the inhibitory effect has been observed. The pharmacological study of these compounds confirms that modification of the chemical group at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160075710A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of formula (I) described herein inhibit phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and useful for the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本文描述的化合物(I)抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），并可用于治疗与PI3K酶相关的疾病。
• Pyridazines part 41: Synthesis, antiplatelet activity and SAR of 2,4,6-substituted 5-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)- or 5-(3-phenylprop-2-enoyl)pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Abel Crespo、Caroline Meyers、Alberto Coelho、Matilde Yáñez、Nuria Fraiz、Eddy Sotelo、Bert U.W. Maes、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Guy L.F. Lemière、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.073

  日期：2006.2

  As part of the optimization process of the lead compound I a focussed library of diversely substituted pyridazin-3(2H)-ones containing a 3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl or 3-phenylprop-2-enoyl fragment at position 5 has been obtained and evaluated as antiplatelet agents. The structural modification at positions 2, 6 and 4 of the heterocyclic moiety allowed us to obtain preliminary information on the structure-activity

  作为前导化合物I优化过程的一部分，重点研究了包含3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基或3-苯基丙-2-烯基的哒嗪-3（2H）-取代基库。已经获得了位置5处的片段，并将其评估为抗血小板剂。杂环部分第2、6和4位的结构修饰使我们能够获得有关该家族结构与活性关系的初步信息。
• Silica-Supported Aluminum Chloride-Assisted Solution Phase Synthesis of Pyridazinone-Based Antiplatelet Agents
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Eddy Sotelo、Olga Caamaño、Alberto Coelho

  DOI：10.1021/co100017h

  日期：2011.1.10

  A solution phase protocol that enabled the synthesis of three diverse libraries of pyridazin-3-ones incorporating alpha,beta-unsaturated moieties at position S of the heterocyclic core has been developed using silica-supported aluminum trichloride as a heterogeneous and reusable catalyst. This robust procedure has facilitated the hit to lead process for these series of compounds and allowed the identification of new potent derivatives that elicit antiplatelet activity in the low micromolar range.
• Pyridazines. Part 25: Efficient and selective deprotection of pharmacologically useful 2-MOM-pyridazinones using Lewis acids
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01898-6

  日期：2001.12

  An efficient and selective procedure for the cleavage of a methoxymethyl group at the 2-position in acid-sensitive pyridazinones is presented. Deprotection with Lewis acids (boron tribromide or aluminium chloride) affords 3(2H)-pyridazinones under mild conditions without affecting multiple bonds in substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.