3-methyl-but-2-enoic acid [2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-ethyl]-amide | 1236197-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-but-2-enoic acid [2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-ethyl]-amide
• CAS: 1236197-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CUQBGGJZSQFFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-but-2-enoic acid [2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-ethyl]-amide 在 三氯氧磷 作用下， 以87%的产率得到labradorin 5
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-methyl-but-2-enoic acid [2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  由假单胞菌产生的具有抗菌活性的拉布拉多犬。

  摘要：

  对新抗菌药物的迫切需求导致人们对微生物重新产生兴趣，微生物在历史上一直是以前发现的抗生素的主要来源。本研究描述了两种新的抗菌恶唑基吲哚型生物碱的发现，即拉布拉多林 5 (1) 和 6 (2)，它们是从假单胞菌属的两种分离株中分离出来的，以及四种先前已知的色氨酸衍生生物碱。1和2的结构由NMR光谱和MS确定，并通过合成确认。在使用几种人类细菌病原体进行生物测定指导的分离过程中，1 和 2 显示出对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的活性。化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 12 μg·mL-1 和 50 μg·mL-1，而对 A. 鲍曼不动杆菌 >50 μg·mL-1。化合物 1 对肝细胞系 (HEP-G2) 和 T 细胞系 (MT4) 的 CC50 值分别为 30 μg·mL-1 和 20 μg·mL-1，化合物 2 的 CC50 值 >100 μg ·mL-1

  DOI：

  10.3390/molecules22071072