(E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propanoate | 37129-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 37129-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: SXBZVDUPOJFTCB-KNTRCKAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到3-苯基-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自α-氨基酸酯的重氮酯制备费歇尔吲哚合成的前体芳基azo的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.126
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的 Pd 催化的 Heck 型烷基化获得 α-酯腙的幻觉 E 异构体

  摘要：

  已经开发了可见光诱导的 Pd 催化的烷基化酯腙的立体选择性合成。该方法通过从烷基溴化物、碘化物或氧化还原活性酯中产生亲核碳中心基团，然后将其添加到腙中，随后用钯去饱和。大多数产品具有E构型，这是常规缩合方法无法达到的。此外，还开发了顺序 C,N-烷基化方案：1,3-二卤化物与乙醛酸衍生的腙之间的反应，产生四氢哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01409

文献信息

• Novel approach to arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, via diazo esters derived from α-amino acid esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.126

  日期：2006.1

  A novel method for synthesizing arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, using aryllithium reagents and α-diazo esters that are easily obtained from α-amino acid esters, is described.

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。
• Novel method for synthesis of aryl hydrazones from α-diazo esters: scope and limitations of nucleophiles
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.028

  日期：2009.1

  Aryl hydrazones, the precursor of Fischer indole synthesis, were easily obtained by nucleophilic addition of aryllithium reagents to diazo esters. The aryl hydrazones were converted into indoles in good yields by heating with thionyl chloride in alcohol. Grignard reagent was also a good nucleophile, whereas organozinc reagent did not react with diazo esters. Aryllithium reagents were prepared by reacting

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。
• Accessing Illusive <i>E</i> Isomers of α-Ester Hydrazones via Visible-Light-Induced Pd-Catalyzed Heck-Type Alkylation
  作者：Nikita Kvasovs、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01409

  日期：2022.6.17

  been developed. This method operates via generation of a nucleophilic carbon-centered radical from alkyl bromide, iodide, or redox-active ester, followed by its addition to hydrazone, and a subsequent desaturation by palladium. The majority of products have E configuration, which are inaccessible by conventional condensation methods. In addition, a sequential C,N-alkylation protocol has been developed:

  已经开发了可见光诱导的 Pd 催化的烷基化酯腙的立体选择性合成。该方法通过从烷基溴化物、碘化物或氧化还原活性酯中产生亲核碳中心基团，然后将其添加到腙中，随后用钯去饱和。大多数产品具有E构型，这是常规缩合方法无法达到的。此外，还开发了顺序 C,N-烷基化方案：1,3-二卤化物与乙醛酸衍生的腙之间的反应，产生四氢哒嗪。