(2R,3S,6R,9S)-2,9-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,6-dimethylbicyclo[4.3.0]nonane | 1318754-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,9S)-2,9-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,6-dimethylbicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (1S,3aR,6S,7R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1,7-diol
• CAS: 1318754-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FTWCKMMHPOUNCL-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,6R,9S)-1,6-dimethyl-9-oxatricyclo[5.2.2.0]undecan-2,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(2R,3S,6R,9S)-2,9-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,6-dimethylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a