(1R^*,4S^*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-1-<3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl>cyclopent-2-en-1-ol | 85972-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,4S^*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-1-<3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl>cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 85972-62-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 354.637
• InChiKey: XUQWJFQNUZVENW-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dichloro-3-methylcyclopent-2-enone 在 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R^*,4S^*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-1-<3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl>cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚-9的环戊烷类化合物：3-烷基和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  描述了3-烷基-和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮的有效且通用的合成。关键中间体4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基环戊-2-烯酮（5）由苯酚分五步制备。1,2-添加各种有机锂和格氏试剂产生叔醇中间体，其在溶剂化和去甲硅烷基化后提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85038-2

文献信息

• GILL, M.;HERLT, A. J.;RICKARDS, R. W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 23, 3527-3533
  作者：GILL, M.、HERLT, A. J.、RICKARDS, R. W.

  DOI：——

  日期：——