(1S,4R,8R)-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene | 1086432-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4R,8R)-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 1086432-61-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: QDGVIVFIXFXYBD-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromo-1-methoxy-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-ene-1-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.49h， 生成 (1S,4R,8R)-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  α-羰基亚砜叶立德的对映选择性分子内铱催化环丙烷化

  摘要：

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03396
• 作为试剂：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 苯硼酸 在 氢氧化钾 、 C₄H₈Cl₂Rh 、 (1S,4R,8R)-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 4-phenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的1,4-加成反应中的C1对称单取代的手性二烯配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803230

文献信息

• Chiral Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyltrifluoroborate Derivative as a Useful and Stable Precursor of <i>C</i>₁-Symmetric Chiral Dienes
  作者：Aymane Selmani、Fabien Serpier、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01609

  日期：2019.6.7

  monosubstituted C1-symmetric chiral dienes Ar-MSBod from easily accessible chiral bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyltrifluoroborate derivative. This alkenyl trifluoroborate was synthesized in five steps from inexpensive (−)-carvone. This approach allows the construction of large libraries of diversely substituted chiral dienes via cross-coupling reactions with inexpensive and widely available aryl halides.

  已开发出一种新方法，可从易于获得的手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯基三氟硼酸酯衍生物制备单取代的C 1对称手性二烯Ar-MSBod。该三氟硼酸烯基酯是由廉价的（-）-香芹酮分五步合成的。这种方法允许通过与廉价且广泛使用的芳基卤化物的交叉偶联反应来构建大数目的被不同取代的手性二烯的文库。