(S)-5-((4R,5R, Z)-4, 5-dihydroxyhex-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1085932-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((4R,5R, Z)-4, 5-dihydroxyhex-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(4R,5R,2Z)-4,5-dihydroxyhex-2-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-5-[(Z)-(4R,5R)-4,5-dihydroxyhex-2-enyl]dihydrofuran-2-one；stagonolide G；(5S)-5-[(Z,4R,5R)-4,5-dihydroxyhex-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1085932-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: MELOJUJMLRGXPD-UJNGWYBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 喹啉 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 (S,S)-(-)-N-N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidine)-1,2-cyclohexanediaminocobalt-II 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 (-)-CSA 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (S)-5-((4R,5R, Z)-4, 5-dihydroxyhex-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯G修饰结构的立体选择性合成

  摘要：

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.071

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G
  作者：Tridib Mahapatra、Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1246/bcsj.20100197

  日期：2011.5.15

  First asymmetric synthesis of the naturally occurring epoxy noneolide stagonolide-D has been reported in this article. Ring-closing metathesis (RCM) by Grubbs second generation catalyst, Sharpless asymmetric epoxidation (SAE), and cis-selective Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination by Ando method are the key reactions successfully employed to achieve the target molecule in a divergent approach. Structurally related small ring macrolide stagonolide-G has also been synthesized by employing RCM and a metal–enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) strategy starting from (S)-ethyl lactate as a chiral pool.

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。
• Stereoselective Synthesis and Structural Correction of the Naturally Occurring Lactone Stagonolide G
  作者：César A. Angulo-Pachón、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol102599e

  日期：2010.12.17

  A convergent synthesis of the structure proposed for the naturally occurring lactone stagonolide G is described. All three stereocenters were created with the aid of asymmetric Brown allylations. The lactone ring was built by means of a ring-closing metathesis (RCM). The synthetic and the natural compound differed in their spectral properties. A new structure is now proposed for stagonolide G and demonstrated

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。
• Stereoselective synthesis of revised structure of stagonolide G
  作者：K. Rajendra Prasad、A. Venkanna、K. Suresh Babu、A.R. Prasad、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.071

  日期：2014.1

  A concise total synthesis of the revised structure of stagonolide G has been achieved in 11 steps and with an overall yield of 31.7%. Key reaction sequence includes BAIB/TEMPO mediated tandem oxidation and lactonization, Lindlar’s hydrogenation, regioselective epoxide opening by an in situ generated alkynyl as nucleophile, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Jacobsen kinetic resolution.

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。