3-Amino-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 724422-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-Amino-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 724422-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂N₃O₃
• 分子量: 345.305
• InChiKey: WFVGJWXUDHOPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-methyl-3-(3,4-difluorophenyl)propionic acid 、 3-Amino-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以70%的产率得到(S)-N-[(S)-5-(2,2-Difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors

  摘要：

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.031
• 作为产物：
  描述：

  (5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Amino-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors

  摘要：

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.031