1,2,3-三(4-溴苯甲酰基)环丙烷 | 25181-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,3-三(4-溴苯甲酰基)环丙烷
• 英文名称: 1,2,3-tri(4-bromobenzoyl)cyclopropane
• 英文别名: (1R,2S,3S)-cyclopropane-1,2,3-triyltris((4-bromophenyl)methanone)；trans-tri-p-Brom-benzoyl-cyclopropan
• CAS: 25181-40-2；102286-72-6；110781-77-6
• 化学式: C₂₄H₁₅Br₃O₃
• 分子量: 591.093
• InChiKey: WCABGEZWQUCEJK-DEVVLJCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,2,3-三(4-溴苯甲酰基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  快速进入功能丰富的双环[4.1.0]庚酮系统†

  摘要：

  通过C反应的Corey-Chaykovsky反应合成高取代双环[4.1.0]庚烯的简便方法。醌介绍了单缩酮。将获得的产物用于使吲哚的3-位官能化，从而提供可能在药物化学中具有潜在用途的化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42282h

文献信息

• [1+1+1] Cyclotrimerization for the Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201600807

  日期：2016.4.18

  The synthesis of small rings by functionalization of C(sp(3) )-H bonds remains a great challenge. We report for the first time a copper-catalyzed [1+1+1] cyclotrimerization of acetophenone derivatives under mild reaction conditions. The reaction has a broad scope for the stereoselective synthesis of cyclopropanes by trimerization of acetophenone. The developed transformation is based on an extraordinary

  通过功能化的C（sp（3））-H键合成小环仍然是一个巨大的挑战。我们首次报告在温和的反应条件下铜催化的苯乙酮衍生物的[1 + 1 + 1]环三聚。该反应对于通过苯乙酮的三聚来立体选择性地合成环丙烷具有广阔的范围。所开发的转化基于非凡的铜催化级联过程，该过程允许通过C（sp（3））-H键的官能团的环三聚作用首次获得饱和的碳环。级联的六倍C（sp（3））-H键功能化允许以高度立体选择性的方式合成环丙烷。
• Electrophilic and nucleophilic side chain fluorination of para-substituted acetophenones
  作者：Erik Fuglseth、Thor Håkon Krane Thvedt、Maria Førde Møll、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.060

  日期：2008.7

  para-Substituted alpha-fluoroacetophenones have been synthesised by three different routes. Electrophilic fluorination of trimethylsilyl enol ethers of acetophenones using Selectfluor (F-TEDA-BF4, 1-chloromethyl-4-fluoro- 1,4-diazoniabicyclo[ 2.2.2]octane bis-(tetrafluoroborate)) gave high to moderate yield depending on the electronic properties of the substituents. F-TEDA-BF4 mediated fluorination of acetophenones in methanol resulted in a mixture of alpha-fluoroacetophenones and the corresponding 2-fluoro- 1,1 -dimethyl acetals. The dimethyl acetals were hydrolysed using trifluoroacetic acid in water to maximise the yield of the product. Nucleophilic fluorination of alpha-bromoacetophenones using tetrabutylammoniurn hydrogen bifluoride (TBABF) led to moderate yield when having electron-donating substituents, whereas low yields were experienced when more electron-withdrawing substituents were introduced. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.