1-phenyl-2-(3-chlorophenylamino)ethanone | 252931-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3-chlorophenylamino)ethanone
• 英文别名: N-Phenacyl-3-chlor-anilin；2-[(3-Chlorophenyl)amino]-1-phenylethan-1-one；2-(3-chloroanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 252931-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: TUCJLHQRTISMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(3-chlorophenylamino)ethanone 在 sodium hydroxide 、 3-chloroanilinium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-<2-(benzyloxy)phenyl>-4-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族系统。作为苯二氮杂receptor受体配体的[1]苯并吡喃并吡咯-4-酮和[1]苯并吡喃并-1，2，3-三唑-4-酮。合成和结构活性关系。

  摘要：

  报道了从牛脑膜上合成[3H]氟硝西m的能力，某些[1]苯并吡咯并吡咯1a-i和[1]苯并吡喃并1,2,3-三唑2a，b的GABA比。还提出了一些先前合成的吡唑并喹啉A和[1]苯并吡喃并吡唑C的GABA比，以得出我们的苯并二氮杂receptor受体配体之间的某些构效关系。1,3-二芳基吡咯衍生物1a-h与地西epa具有相似的亲和力和功效，而1-芳基三唑2a，b没有受体亲和力。将后者的结果与先前报道的化合物的结果进行比较表明，苯并二氮杂site识别位点上存在几个疏水区，它们的占据引起不同的亲和力和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00171a047
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 3-氯苯胺 生成 1-phenyl-2-(3-chlorophenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Phenylazirines with Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a025

文献信息

• Oxidative [4+2] Cycloaddition of α-(<i>N</i>-Arylamino) Carbonyls with Aryl Alkenes by Multiple C–H Functionalizations and [1,2]-Aryl Shifts
  作者：Wen-Ting Wei、Fan Teng、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02169

  日期：2019.8.16

  A new, general copper-catalyzed oxidative tandem [4+2] cycloaddition of α-(N-arylamino) carbonyl compounds with aryl alkenes to produce highly substituted quinolines has been developed, which allows the formation of three new C–C bonds through a sequence of multiple C–H functionalizations, annulation, and [1,2]-aryl shifts.

  已开发出一种新的，通用的铜催化的α-（N-芳基氨基）羰基化合物与芳基烯烃的氧化串联[4 + 2]环加成反应，以生产高度取代的喹啉，它允许通过一个三价碳原子形成三个新的C–C键。多个C–H功能化，环化和[1,2]-芳基移位的序列。
• Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Xiao-Hong Wei、Zhen-Hua Li、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Han-Cheng Zhou、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1039/c9ra06108h

  日期：——

  A novel oxidative cross-coupling reaction for the synthesis of α-aryl α-amino ketones in the presence of palladium catalysts using T+BF4− as an oxidant has been developed. This transformation was achieved by direct C–H oxidation of α-aminocarbonyl compounds and arylation. The mild reaction has a broad reaction scope and gives desired α-aryl α-amino ketones in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种在钯催化剂存在下使用 T + BF 4 -作为氧化剂合成 α-芳基 α-氨基酮的新型氧化交叉偶联反应。这种转变是通过 α-氨基羰基化合物的直接 C-H 氧化和芳基化来实现的。温和的反应具有广泛的反应范围，并以中等至优异的产率得到所需的α-芳基α-氨基酮。
• 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN110668960A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种α‑芳基α‑氨基酮类化合物的制备方法，其步骤如下：1）将α‑氨基羰基化合物、芳基硼酸、催化剂、氧化剂置于反应容器中，通入氮气后加入反应溶剂，然后在20‑100℃的温度下反应完全后得反应液；2）所述反应液进行萃取后得萃取液；3）所述萃取液经干燥、浓缩、柱层析分离提纯后即得α‑芳基α‑氨基酮类化合物。本发明采用α‑氨基羰基化合物与芳基硼酸化合物制备α‑芳基α‑氨基酮类化合物，可一锅法得到目标产物，不仅解决了传统α‑氨基酮合成原料类型单一的问题，简化了合成步骤，并且高选择性、高产率地得到了目标产物，具有操作简单、原料易得、产率高、生产成本低、产率高的优点。
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。
• A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines
  作者：Zhenjun Mao、Haijun Qu、Yanyan Zhao、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c2cc35235d

  日期：——

  1,1-Cyclopropane aminoketones were efficiently synthesized in high yields by the tandem reaction of α-amino aryl ketones with vinyl sulfonium salts using DBU as the base in CH2Cl2. This methodology was utilized to synthesize 2-benzoyl quinolines.

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。